N-甲基-6-溴喹啉盐的合成

摘要：
喹啉衍生物最重要的生物学活性包括抗癌药和抗疟药活性，而许多具有抗霉菌、细菌的衍生物，如抗惊厥药、抗炎药、治疗心血管疾病的药物也已经合成。但是大部分喹啉环的现代合成方法都不可避免的应用金属和有机金属试剂。因此，本文以溴苯胺为起始原料，经过doebner-miller关环反应合成6-溴2-甲基喹啉，再通过碘甲烷的烷甲基化反应最终以97%的高产率合成了重要的喹啉类医药中间体，即N-甲基-6-溴喹啉盐，产物的结构可通过元素分析、¹HNMR、¹³CNMR、傅里叶红外光谱等谱图来进行表征确认。在合成中应用到的doebner-miller关环反应及烷甲基化反应中均未使用金属和有机金属试剂，而是采用了实验室中最为常见的试剂，如乙腈、碳酸、醋酸、碘甲烷等。这就为喹啉环的合成增添了新的合成思路。本文可分为三部分：N-甲基-6-溴喹啉盐的合成方法的探索、目标产物的表征和结构确定以及其性质的部分研究。
关键词：医药中间体合成；喹啉类化合物；doebner-miller反应；烷甲基化反应

Abstract
The most important biological activities of quinoline derivatives include anticancer and antimalarial activities, and many derivatives with antimycotics and bacteria, such as anticonvulsants, anti-inflammatory drugs, and drugs for treating cardiovascular diseases have also been synthesized. However, most modern synthetic methods of quinoline rings inevitably use metal and organometallic reagents. Therefore, in this paper, bromoaniline was used as the starting material, and 6-bromo 2-methylquinoline was synthesized through doebner-miller ring-closure reaction. Then, the methylated reaction of methyl iodide was finally used to synthesize the important The structure of the quinoline pharmaceutical intermediate, namely N-methyl-6-bromoquinoline salt, can be characterized by elemental analysis, 1HNMR, 13CNMR, and Fourier infrared spectroscopy. In the doebner-miller ring-closing reaction and alkylmethylation reaction used in the synthesis, no metal and organometallic reagents are used, but the most common reagents in the laboratory, such as acetonitrile, carbonic acid, acetic acid, methyl iodide, etc. . This adds a new synthetic idea to the synthesis of quinoline rings. This article can be divided into three parts: the exploration of the synthesis method of N-methyl-6-bromoquinoline salt, the characterization and structure determination of the target product, and the partial study of its properties.
Keywords: synthesis of pharmaceutical intermediates；quinoline compounds；Doebner Miller reaction；Alkyl methylation

目录

引言：
1.1喹啉类化合物简介
1.2喹啉类化合物合成法
1.3喹啉类化合物的应用
1.4N-甲基-6-溴喹啉盐简介
实验部分
2.1仪器和材料
2.1.1实验材料
2.1.2实验仪器
2.2N-甲基-6溴喹啉盐的制备
结果与讨论
3.1 N-甲基-6溴喹啉盐的表征
3.1.16-溴-2-甲基喹啉（C₁₀H₈BrN）
3.1.2N-甲基-6-溴喹啉盐（C₁₁H₁₁BrNI）
3.2元素分析
3.3紫外可见光谱和荧光光谱
3.3实验原理
3.3.1 doebner-miller反应
3.3.2碘甲烷的碘甲基化反应
结语
参考文献

1引言：

近年来，对在人类活动的各个区域中包含喹啉片段的化合物的需求增加了。这些化合物具有广泛的抗菌活性^[15]，尤其是抗结核活性^[16]和抗疟活性，以及这些化合物对喹啉衍生物的研究引起了研究人员的极大关注。也存在于抗过敏和抗哮喘药中。^[17]

1.1喹啉类化合物简介
喹啉类化合物，大部分为无色油状液体，在定义上，它的有效结构是含有一个或多个萘状含氮杂环。主要包括喹啉及其同系物，在实验室合成及工业生产中常见的基础喹啉类化合物有广泛应用于治疗疟疾的喹啉、异喹啉、作为染料的甲基喹啉以及和甲基喹啉各方面性质极为相似的二甲基喹啉等。

喹啉类化合物在工厂的生产中俗称重吡啶，在工业生产中由于较难与吡啶碱等碱性产品分离，因此高温煤焦油加工后得到的混合物统称为焦油碱。但是，并不是所有的高温煤焦油混合物中均含有喹啉类化合物，据研究及数据显示煤焦油中喹啉类化合物的含量多在0.4%之间，由于其熔沸点等物理性质的制约，它主要存在于煤焦油生产的馏程为210~230℃的萘油馏分以及馏程为230-300℃的洗油馏分中，前者产率为无水煤焦油的12%，后者，产率为无水煤焦油的5%。尽管产率看起来不是很高，但是萘油馏分和洗油馏分在我国的机油邻域起着至关重要的作用及深远的影响。其中煤焦油中的喹啉类化合物即大部分萘及其同系物、衍生物（80~85%）都集中在萘油馏分中。高温煤焦油加工后的混合物由于含有喹啉类混合物，所以在长期暴露于空气中或阳光下时，混合物中的喹啉类化合物容易发生氧化质变等连锁反应，及其本身所特有的吸湿性而使混合物的色泽逐渐变深，所特有的特殊气味也会越发刺鼻、浓郁。

特别注意的是，大部分喹啉类化合物都有严重的毒害性及性质的不稳定性，因此在储存运输和使用中一定要严格遵守实验室或工业生产的规则，尽量避免意外情况带来的不良影响。

1.2喹啉类化合物合成法
在喹啉类药物的合成及提取工艺中，最重要的是吡啶环的制备和精制。工业中喹啉的制备也主要围绕着吡啶环的关环反应的制备，及吡啶环上氢离子的取代来获得更复杂、作用功能更多更强的衍生物。这适用于通过Skraup和Doebner-Miller反应合成喹啉。然而，以经典形式，这些合成在相当苛刻的条件下进行，这降低了它们的制备价值。因此，近年来合成化学家的努力已针对这些方法的改进。

在喹啉化合物制备中，环的合成至关重要。其基本反应是将苯胺与混合有一定量硫酸的甘油再混合后，与含有变价金属的高价氧化剂(如高锰酸钾、浓硫酸、高氯酸钾、硝基苯等)一起加热，即合成为喹啉。在硫酸的脱水作用下，大部分甘油被转变成丙烯醛，然后再与苯胺发生加成反应。因此，使用α，β-不饱和羰基化合物和各种苯胺衍生物，即可完成环上有取代基的喹啉化合物的大部分合成。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法，有邻氨基苯甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。

图 1喹啉类化合物的合成

Koenigs于1879年发表了有关喹啉合成的第一份报告，该报告是通过将乙基苯胺和其他烷基苯胺的蒸气通过加热的氧化铅而实现的。在另一种方法（1880）中，通过加热从将丙烯醛添加到苯胺中的产物来获得喹啉。此后不久，Skraup（1880）和Doebner and Miller（1881）提出了他们的方法。这两种合成方法均与Koenigs的丙烯醛法相近，并已得到广泛应用。

Camps喹啉合成法

图 2Camps喹啉合成法

邻酰氨基苯乙酮在碱性环境下（氢氧化钠的醇溶液）下发生迈克尔加成反应并成功环化，生成羟基喹啉。
由于Camps喹啉合成法中根据反应位点的不同，极易生成构造异构体，对后续的分离及产物的应用极为不利，所以Camps喹啉合成法是一种理论上的合成法，在实际的合成中一般不与采用。

Combes喹啉合成法

图 3

Combes喹啉合成法酸催化下苯胺和-二酮缩合得到喹啉的反应,反应机理和Conrad-Limpach反应类似(此反应中底物为B-酮酸酯,产物为4-羟基喹啉)。

Cornad-Limpach合成法

图 4Cornad-Limpach合成法

在苯醚的催化下加热至较高温度，苯胺和β-酮酸酯成功缩合得到2-甲基-喹啉-4-酮的反应。此反应和Combes喹啉合成反应类似。

Doebner喹啉合成法

图 5Doebner喹啉合成法

加热条件下，苯胺，醛和丙酮酸进行三组分缩合得到喹啉-4-甲酸的反应。

Doebner-von Miller合成法

图 6Doebner-von Miller合成法

Doebner-von Miller反应（亦被称为Skraup-Doebner-von Miller喹啉合成反应），反应的基本原理是在酸或过渡金属的催化下，α，β-不饱和羧基化合物与芳胺发生迈克尔加成反应而缩合，继而生成相应的多取代喹啉。此反应是Skraup反应的一个变体。机理也可以用Skraup反应的机理解释。

Friedlander喹啉合成法

图 7Friedlander喹啉合成法

此反应是指邻胺基芳基醛或酮与另一分子有亚甲基的酮发生迈克尔加成得到喹啉的反应。反应中两个底物先缩合，得到的中间体经过酸或碱催化环脱水得到喹啉。

Gould-Jcobs合成法

图 8Gould-Jacobs合成法

Gould-Jacobs反应是一系列反应的组合：

一、苯胺与烷氧基亚甲基丙二酸酯或酰基丙二酸酯在加热条件下通过缩合反应得到苯胺基亚甲基丙二酸酯；
二、苯胺基亚甲基丙二酸酯加热发生环化反应后成环得到4-羟基-烷酯基喹啉；
三、在碱性条件下，4-羟基-烷酯基喹啉水解得到对应的酸；
四、酸加热脱羧即可得到目标产物4-羟基喹啉。

Korr喹啉合成法

图 9Korr喹啉合成法

苯胺和β-酮酯的酯基反应生成-酮基酰苯胺中间体,接着在酸催化下关环生成2-羟基喹啉的反应。

Niementowski喹啉合成法

图 10Niementowski喹啉合成法

邻氨基苯甲酸和醛酮缩合得到4-羟基喹啉衍生物的反应。

Pfitzinger合成法

图 11Pfitzinger合成法

起红类化合物在碱性(KOH)条件下和醛酮反应制备得到喹啉-4-甲酸的反应。

Pavoeov合成法

图 12Pavoeov合成法

Povarov反应是一种反电子流向的氮杂DA反应(iEDDA) ,以N-芳基亚胺作为二烯体,以富·电子烯烃作为亲二烯体进行[4 + 2]环加成得到四氢喹啉类产物或取代喹啉类的反应。

Skraup喹啉合成法

图 13Skraup喹啉合成法

甘油与硫酸混合后加入苯胺（或其他芳胺），混合物再与氧化剂(三氧化二砷、氯化铁、PhNO₂等)反应制备喹啉。

这是合成喹啉及其衍生物最重要也是最常见的一种应用于实验室的基础方法。Skraup喹啉合成法只能应用于实验室而不是工业生产的原因是：Skraup喹啉合成法只有当反应进行得激烈时，才能充分调动其反应的活化能进而获得较好的产率；为了中和过于猛烈的反应，降低其反应速率，使其便于控制，通常会在反应液中加入一定量的硫酸亚铁等缓和剂来使反应更安全的顺利进行。^[1]但是这种条件尤为苛刻，应用于工业生产时则具有一定的危险性与操作的困难性，所以一般只于实验室中应用。

反应机理：一、甘油在浓硫酸的脱水作用下失去羟基生成丙烯醛；二、丙烯醛与苯胺反应发生麦克尔加成，接着是烯醇化，在酸催化下发生失水作用促进关环反应的发生生成二氢喹；三、最后在氧化剂的氧化作用下上一步反应的产物二氢喹啉芳构化即可生成喹啉。^[2]

1.3喹啉类化合物的应用
喹啉仍然是合成有机和药物化学中研究最多的氮杂杂环骨架之一。这种情况的根源在于喹啉类衍生物在制药，农业和电子工业中的广泛应用。^[13]已知掺入该核心的化合物具有抗疟疾，抗真菌，抗菌，抗炎，抗哮喘，抗心律不齐，抗衰老，抗结核和抗癌的特性。喹啉核还存在于喜树碱，新隐油菜籽，异麦斯汀，曲霉精等几种生物碱中，这些生物碱具有显着的药理特性。^[14]更重要的是，喹啉衍生物以用于治疗各种威胁生命的疾病的众多商业药物为代表。该药效基团与多种生物学靶标具有高亲和力相互作用的能力将其指定为具有重要意义的特权支架。

此外，在材料科学领域，由于喹啉衍生物中的一些表现出重要的光学和传感特性，而被极为重视。例如，羟基喹啉衍生物通常用于螯合金属阳离子并具有荧光性质，而某些喹啉衍生物则用于定量金属离子。

1.4N-甲基-6-溴喹啉盐简介
根据现有文献的查找可以发现，现有的关于N-甲基-6-溴喹啉盐的合成方法的研究极为缺乏。一般来讲，N-甲基-6-溴喹啉盐都是作为原料来制备喹啉类化合物，但是N-甲基-6-溴喹啉盐作为原料来讲价格过于昂贵，而且还存在着产率低及纯度低等问题，对于实验室和合成及工业生产均不是十分的有利。因此，无论是市场需求，还是技术要求都表明有进一步研究重要的医药中间体N-甲基-6-溴喹啉盐合成的必要。

2 实验部分
2.1仪器和材料

2.1.1实验材料

实验药品	纯度	公司或产地
对溴苯胺	AR	建成生物工程南京研究所
巴豆酸	AR	阿拉丁
醋酸	AR	阿拉丁
正己烷	AR	阿拉丁
2-甲基喹啉	AR	阿拉丁
碘甲烷	AR	阿拉丁
乙腈	AR	阿拉丁

2.1.2实验仪器

名称	规格型号	公司或产地
显微熔点测定仪	X-5	岛津仪器有限责任公司
核磁共振仪	Bruker AV-300MHz	布鲁克仪器有限公司
自动数显旋光仪	WZZ-2A	日立高新技术公司
液相色谱-质谱仪	HP1100/MSDG1946A	岛津仪器有限责任公司
荧光分光光度计	F-4500	日立高新技术公司
手提式紫外仪	ZF-7A	布鲁克仪器有限公司
紫外光谱仪	UV2600	岛津仪器有限责任公司
傅里叶变换红外光谱仪	T-IR1730	岛津仪器有限责任公司

2.2N-甲基-6溴喹啉盐的制备

2.2.1 6-溴2-甲基喹啉的制备：doebner-miller反应图 146-溴2-甲基喹啉的制备

在100mL圆底烧瓶中加入5g对溴苯胺，再用62.5mL稀盐酸溶解，溶解之后再加入定量的水醋酸和碳酸各5mL来使PH达到最适合反应的值，此时，对溴苯胺还没有完全溶解。升温至78.6℃对溴苯胺可完全溶解，由于巴豆酸在较高的温度下会挥发和发生质变，所以在温度降至60℃后才开始以15s/滴的速度滴加巴豆酸5g，滴加三小时后巴豆酸和对溴苯胺充分混合反应，此时可升温至90℃反应五小时。

后处理：先用30mL乙酸乙酯萃取3次来使产物6-溴2-甲基喹啉和其余易溶于水的杂质及未反应的原料分离；再用氯水调PH为9保护产物6-溴2-甲基喹啉。再用乙酸乙酯30mL萃取3次。最后用饱和食盐水洗涤一次，饱和食盐水在这里有三个作用：1.可以防止乳化、2.可以降低产物6-溴2-甲基喹啉在水中的溶解度、3.除去酯层中的含有的水使水转移到高浓度的盐溶液中，便于下一步干燥。干燥无水后过柱（正己烷：乙酸乙酯=4：1）旋干得产物（产率84%）。

2.2.2 N-甲基-6溴喹啉盐的制备：碘烷基化反应图 15 N-甲基-6溴喹啉盐的制备

为了避免原料与空气中氧气等发生反应，影响原料的纯度及反应的安全性和产率，N-甲基-6溴喹啉盐的制备应全程用氮气加以保护。

在100 mL圆底烧瓶中加入6-溴-2-甲基喹啉(7.15 g, 50.0 mmol)和溶剂： 50 mL乙腈，充分混合后再加入碘甲烷(21.30 g, 150.0 mmo1)，密封后混合液磁力搅拌并回流12 h。反应完成,冷却至室温,旋转蒸发除去溶剂及副产物,得到浅黄色固体产物N-甲基-6溴喹啉盐(产率:97 %) 。

后处理：产物用不可燃低沸点溶液二氯甲烷洗涤除去未反应完全的原料及副产物后干燥即可得产物。

3 结果与讨论
3.1 N-甲基-6溴喹啉盐的表征
如图 16-溴2-甲基喹啉的制备、图 2 N-甲基-6溴喹啉盐的制备可知，N-甲基-6溴喹啉盐可以很容易得以七种很常见便宜得原材料制得，并在反应中分别达到84%和97%的高产率。通过¹H-NMR、¹³C-NMR、IR来确认产物N-甲基-6溴喹啉盐及中间体6-溴2-甲基喹啉的结构。

3.1.1 6-溴-2-甲基喹啉（C₁₀H₈BrN）

¹H-NMR(CDCl₃,300MHz)：
与文献中对6-溴-2-甲基喹啉的核磁检测一致。
核磁共振谱图如下：

¹³C-NMR(CDCl₃,75MHz) ：
与文献中对6-溴-2-甲基喹啉的核磁检测一致。
核磁共振谱图如下：
红外谱图如下：

在图中,波数 3 100～ 3 000 cm^{- 1} 处的几个吸收峰可认为是苯环上 C- H的伸缩振动峰.波数1 594, 1 559, 1 500, 1 461 cm^{- 1} 为苯环 C= C伸缩振动峰. 1 250～ 950 cm^{- 1} 处的峰尖锐而弱 ,为苯环 C- H变形振动峰 .波数 773 cm^{- 1} 处的峰尖锐而强 ,是苯环中吡啶环的单取代典型特征.^[3]
M.P.:

3.1.2N-甲基-6-溴喹啉盐（C₁₁H₁₁BrNI）

¹H-NMR(CDCl₃,300MHz)：与文献中对N-甲基-6-溴喹啉盐的核磁检测一致

核磁共振谱图如下：

¹³C-NMR(CDCl₃,75MHz)：与文献中对N-甲基-6-溴喹啉盐的核磁检测一致
核磁共振谱图如下：

红外谱图如下：
图？中的峰特征及波数与图？相似 ,可用同样的方法解释.
M.P.：

3.2元素分析
表 1列出了中间产物6-溴-2-甲基喹啉和目标产物N-甲基-6-溴喹啉盐的元素分析结果。从表 1可以看出，两者理论值与测定值符合要求，证实了该目标产物合成路线的正确性。

表 1元素分析

名称	理论值（%）			测定值（%）
名称	C	H	N	C	H	N
6-溴-2-甲基喹啉	54.0	3.60	6.31
N-甲基-6-溴喹啉盐	55.7	4.64	5.91

3.3紫外可见光谱和荧光光谱或溶解度的测量
所有光谱测试均在pH 7.4 PBS / DMSO（1：9）模拟的生理条件下进行。

3.3实验原理

3.3.1 doebner-miller反应

用Skraup和Doebner-Miller方法构建喹啉体系是基于含有至少一个自由邻位的芳香胺与提供三碳片段来源的试剂的反应。在经典的Skraup方法中，芳族胺与甘油（1），硫酸（催化甘油脱水成丙烯醛（2））和氧化剂7一起加热，将最初形成的1,2-二氢喹啉（6）转化为氧化剂。进入完全芳香化的杂环8中。在最简单的情况下，以苯胺（3）作为胺和硝基苯（7）作为氧化剂，反应由图 16表示。

图 16Doebner-Miller反应机理

传统上将Doebner-Miller反应描述为一个过程，其中第一步可能是醛或酮的两个分子的巴顿缩合，导致形成α，β-不饱和化合物。后者与苯胺反应，形成席夫碱，并在环缩合后中间形成4-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉。然后形成二氢喹啉，并进一步氧化生成醌醛衍生物^[18]。含和不含盐酸的氯化锌均可用作冷凝剂。该反应最可能的机理是以下^[19]。图 17Doebner-Miller反应机理

在图 18中可以看到清晰的关系；胺13中卤素取代基的电负性越高，形成化合物15的可能性就越大。（如果在此反应中使用3,4-二氟苯胺，则可能以99％的收率获得异构体15 。）如果增加芳基胺13的3位上的取代基的尺寸，则可能由于空间因素而增加了形成喹啉14的可能性。从由在位置4处含有相同取代基的取代苯胺13c-f（在这种情况下为溴）形成的异构体14和15的比例中可以最清楚地看出这一点。在此，在位置3处的碘（64％）获得的喹啉14的最高产率，而在氟（小于1％）下获得的最低。如果按其经典形式使用Skraup反应（取代的

苯胺与甘油的反应），则只能得到吡啶环中未取代的喹啉。图 18Doebner-Miller反应异构体

如果使用先前制备的丙烯醛，则观察到强烈的树脂形成。其他不饱和羰基化合物的使用导致在吡啶环上取代的喹啉的形成具有完全令人满意的产率。这些合成物目前已被广泛使用。因此，由苯胺衍生物16和α，β-不饱和羰基化合物17容易形成在两个环中含有取代基的喹啉18。
图 19Doebner-Miller反应

考虑到实验条件相对严格的事实，自然地是，在Skraup合成过程中，对强酸的热溶液敏感的芳族胺中的取代基会发生实质性变化或被完全消除。正如作者在[20]中所证明的那样，盐酸比硫酸得到更好的结果，并且向反应混合物中添加氯化锌可以提高收率。因此，根据[19]中的数据，在Doebner-Miller反应中可以使用任何α，β-不饱和羰基化合物以及几乎任何芳族胺。 Doebner-Miller合成可以应用于具有多种取代基的取代胺，这些取代基可以承受酸性反应介质。在此获得烷基，芳基，羟基，羧基，氢硫化物，磺基，卤代，烷氧基和亚砜取代的喹啉^[21]。如在Skraup反应中一样，当使用取代的芳族胺时，出现吡啶环的闭合的区域取向和异构体喹啉的形成的问题。具有邻位取代基的芳香胺可生成8位取代的异构体，而3-位（甲基）取代的苯胺则可生成7位和5位取代的喹啉衍生物。通常，7-取代的异构体占主导地位，而在某些情况下根本没有观察到5-取代的喹啉^[22]。如果使用其他羰基化合物，例如环己酮的巴豆缩合产物，甲基异丁基酮和甲基乙基酮，代替巴豆醛，则会观察到相同的趋势。考虑到7-取代喹啉在药理上的重要性，因此在Doebner-Miller反应中从反应混合物中分离出来的某些方法已获得专利^[23]。

图 20Doebner-Miller反应的替换

3.3.2碘甲烷的碘甲基化反应

甲基化作为一种流行的结构修饰已广泛用于药物化学。^[4]最近的一项调查显示，有526种N-甲基化和437种O-甲基化药物处于不同的活跃发育阶段。^[5] Njarðarson及其同事在2016年《 200大药品》中的摘要显示，超过77％的小分子药物至少具有一个甲基。^[6] 由于甲基化而引起的构象变化在化学界是众所周知的。^[7]在药物化学中，“魔术”甲基概念已见过几个成功的例子。^[8]最近，后期甲基化功能化已被用作药物发现中的宝贵工具。^[9] 在肽化学中，N甲基化已成为修饰肽以获得所需特性的常用基序。^[10]

众所周知，伯胺与MeI的直接单N-甲基化具有挑战性，主要是因为单甲基化产物的进一步甲基化以产生不希望的二甲基化产物。至为解决这个问题，Dalcanale和Yebeutchou使用有效的螯合剂Tiiii作为宿主，与单甲基化产物的HI铵盐形成络合物334（图 3）。¹¹使用这种宿主-客体螯合方法，他们获得了高度选择性的单甲基化。尽管使用了3当量。在MeI的作用下，只有单甲基化产物才能以优异的GC收率（96 – 100％）形成。有几个优势，例如从间苯二甲烯制备Tiiii的合成可行性，^[12]广泛的客体（从直链伯胺到芳族伯胺），单甲基化产物易于分离（通过水萃取）和重新分离的可能性。通过从水悬浮液中过滤而使用主体，使得这种主体-客体螯合方法在单N-甲基化合成中具有吸引力。

图 21Tiiii介导的单N-甲基化

结语
发展新型有机合成试剂及其反应对于化学科学具有重要的推动作用,考察目前成熟的有机合成试剂可以发现,亲核性的合成试剂种类繁多,反应性较熟知,而亲电性的合成试剂却缺乏大类,成为有机化学目前亟待发展的领域。因此,高价态元素有机试剂因为有很好的亲电性而受到了化学家们广泛关注。此外，N-甲基-6-溴喹啉盐作为重要的医药中间体，他的合成及性能研究极为重要，但是目前所有的关于N-甲基-6-溴喹啉盐的研究严重缺乏。因此，本文拟用亲电性元素有机试剂-高价碘试剂为突破口来合成N-甲基-6-溴喹啉盐，并在此基础上对其进行¹HNMR，IR，UV-vis光谱和元素分析鉴定等表征和部分性能研究。

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